Ông nội và cha của McLean, cả hai cũng tên Donald McLean, có nguồn gốc từ Scotland. Mẹ của McLean, Elizabeth Bucci, có nguồn gốc từ Abruzzo ở miền trung nước Ý. Ông có đại gia đình khác ở Los Angeles và Boston.[4]

Mặc dù một số ảnh hưởng âm nhạc ban đầu của ông bao gồm Frank Sinatra và Buddy Holly,[5] khi còn là một thiếu niên, McLean bắt đầu quan tâm đến âm nhạc dân gian, đặc biệt là bản thu âm năm 1955 của Weavers tại Carnegie Hall. Ông thường xuyên nghỉ học lâu vì bệnh hen suyễn thời thơ ấu, đặc biệt là các bài học về âm nhạc và mặc dù McLean đã trượt trở lại việc học, tình yêu âm nhạc của anh ta đã được cho phép nảy nở. Đến năm 16 tuổi, anh đã mua cây đàn guitar đầu tiên của mình và bắt đầu liên lạc trong ngành kinh doanh âm nhạc, trở thành bạn với các ca sĩ dân gian Erik Darling và Fred Hellerman of the Weavers. Hellerman nói: "Một ngày nọ anh ấy gọi cho tôi và nói: 'Tôi muốn đến thăm bạn', và đó là những gì anh ấy đã làm! Chúng tôi trở thành bạn tốt - anh ấy có trí nhớ âm nhạc đáng chú ý nhất trong số những người tôi từng biết. " [4]

Khi McLean 15 tuổi, cha anh qua đời. Thực hiện yêu cầu của cha mình,[5] McLean tốt nghiệp trường dự bị Iona năm 1963,[6] và theo học một thời gian ngắn tại Đại học Villanova, bỏ học sau bốn tháng. Sau khi rời Villanova, McLean đã gắn bó với đại lý âm nhạc dân gian nổi tiếng Harold Leventhal trong vài tháng trước khi hợp tác với người quản lý cá nhân của mình, Herb Gart, trong 18 năm. Trong sáu năm tiếp theo, ông biểu diễn tại các địa điểm và sự kiện bao gồm The Bitter End và Gaslight Cafe ở New York, Lễ hội dân gian Newport, Cửa hầm rượu ở Washington, DC và Troubadour ở Los Angeles.[4] Nhiệm kỳ 18 năm của Gart khi người quản lý của McLean kết thúc một cách nghiêm túc vào những năm 1980. Sau cái chết của Gart [7] vào tháng 9 năm 2018, McLean đã viết:

I feel it is important to note that Herb did many good things for me in the beginning but could not deal with my success, as odd as that may sound.

In about 1982 Herb told me his associate Walter Hofer who ran Copyright Service Bureau (a collection business for song publishers) had stolen $90,000from my account but had "put it back". This was a cover story and a lie. Furthermore the amount turned out to be more like $200,000 and because Gart was now complicit in this crime I fired him. He sued me[8] but settled for a small amount and was never heard from again.There is so much of this in my business and artists usually sweep it under the rug but I don't.I want people to know the truth about my journey.

McLean theo học trường ban đêm tại Iona College và nhận bằng cử nhân quản trị kinh doanh năm 1968.[9] Ông đã từ chối học bổng của Trường Đại học Columbia để đi theo sự nghiệp ca sĩ, biểu diễn tại các địa điểm như Caffè Lena ở Saratoga Springs, New York và Main Point ở Bryn Mawr, Pennsylvania.

Cuối năm đó, với sự giúp đỡ của một khoản trợ cấp từ Hội đồng Nghệ thuật bang New York, McLean bắt đầu tiếp cận nhiều đối tượng hơn, với các chuyến thăm tới các thị trấn trên và dưới sông Hudson.[4] Ông đã học nghệ thuật biểu diễn từ người bạn và người cố vấn của mình Pete Seeger. McLean đi cùng Seeger trong chuyến đi thuyền Clearwater của mình trên sông Hudson vào năm 1969 để nâng cao nhận thức về ô nhiễm môi trường trên sông. Trong thời gian này, McLean đã viết những bài hát xuất hiện trong album Tapestry đầu tiên của mình. McLean đồng biên tập cuốn sách Songs and Sketches of the First Clearwater Crew, với bản phác thảo của Thomas B. Allen, mà Pete Seeger đã viết lời tựa. Seeger và McLean hát " Shenandoah " trong album Clearwater năm 1974. McLean vẫn nghĩ về những trải nghiệm của ông khi làm việc với Seeger: "Hầu như một ngày trôi qua khi tôi không nghĩ về Pete và anh ấy đã hào phóng và hỗ trợ như thế nào. Nếu bạn có thể hiểu chính trị của anh ấy và bạn đã biết anh ấy, anh ấy thực sự là một vị thánh thời hiện đại. " [4]